Kabupaten Sumenep, yang terletak di ujung timur Pulau Madura dan membawahi puluhan pulau kecil di sekitarnya, memiliki posisi yang sangat strategis dalam konteks transportasi laut nasional. Sejak zaman kerajaan dan masa kolonial, wilayah ini telah menjadi jalur pelayaran penting yang menghubungkan Pulau Jawa dengan kepulauan di Indonesia bagian timur.

Setelah kemerdekaan Republik Indonesia pada tahun 1945, sektor transportasi nasional mulai ditata secara sistematis oleh pemerintah pusat melalui pembentukan Kementerian Perhubungan Republik Indonesia. Seiring berkembangnya sistem pemerintahan daerah, sektor transportasi di Sumenep pun mulai dikelola oleh instansi lokal yang kemudian menjadi bagian dari struktur pemerintah daerah, yaitu Dinas Perhubungan Kabupaten Sumenep.

Pada awalnya, pengelolaan transportasi di Sumenep berfokus pada pelabuhan tradisional dan transportasi darat yang melayani kawasan daratan utama Madura. Namun, seiring berjalannya waktu dan meningkatnya kebutuhan mobilitas masyarakat antarpulau, peran Dinas Perhubungan semakin meluas mencakup pengelolaan pelabuhan rakyat, pelayaran perintis, pengawasan transportasi laut antar-kecamatan, serta pengembangan sarana dan prasarana angkutan umum.

Salah satu tonggak penting dalam sejarah perhubungan di Sumenep adalah pembangunan dan pengembangan Pelabuhan Kalianget sebagai pusat aktivitas pelayaran ke wilayah kepulauan seperti Kangean, Sapeken, Raas, dan sekitarnya. Pelabuhan ini menjadi gerbang utama konektivitas laut bagi masyarakat kepulauan, sekaligus menjadi perhatian khusus dari Kementerian Perhubungan dalam program peningkatan pelayanan transportasi terpadu.

Selain itu, pembangunan Bandara Trunojoyo oleh Kementerian Perhubungan juga menjadi bagian penting dalam sejarah transportasi di Sumenep. Bandara ini dibangun untuk mempercepat aksesibilitas wilayah kepulauan dan mendukung pertumbuhan ekonomi lokal, termasuk pariwisata dan perdagangan.

Dalam perjalanannya, Dinas Perhubungan Sumenep terus memperkuat koordinasi dengan berbagai direktorat jenderal di bawah Kementerian Perhubungan, seperti Ditjen Perhubungan Laut dan Ditjen Perhubungan Udara, guna memastikan pelayanan publik di sektor transportasi berjalan optimal, aman, dan merata.

Kini, Dinas Perhubungan Kabupaten Sumenep tidak hanya berperan sebagai penyelenggara layanan transportasi, tetapi juga sebagai motor penggerak pembangunan wilayah kepulauan, melalui pemanfaatan teknologi, peningkatan SDM, dan perluasan jangkauan transportasi antarwilayah.

Sejarah panjang ini mencerminkan bagaimana peran Kementerian Perhubungan dan pemerintah daerah bersinergi untuk menciptakan sistem transportasi yang inklusif, terutama bagi wilayah dengan karakteristik geografis kepulauan seperti Sumenep.